سنتز فضاگزین 2،´2 آزان‌دی‌ایل‌دی‌فومارات‌ها و 2 بنزوئیل‌فومارات‌ها با کاتالیست تری فنیل‌فسفین: تهیه مشتق‌های داروی تکفیدرا

واکنش بین تری فنیل فسفین، دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات و آمونیم استات در استونیتریل، در دمای اتاق و شرایط ملایم، منجر به تولید 2،´2 آزان دی ایل دی فومارات ها با بازده خوب شد. همچنین، واکنش بین تری فنیل فسفین، دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و بنزآلدهیدها در دی کلرومتان در شرایط ملایم منجر به تولید مشتق های 2 بنزوئیل فومارات با بازده مناسب شد. در هر دو واکنش، تری فنیل فسفین در نقش کاتالیست با حمله هسته دوستی به کربن استیلنی، حدواسط 3،1 دوقطبی را تولید می کند و در مرحله پایانی واکنش به عنوان گروه ترک کننده خارج شد. هر دو واکنش به صورت فضاگزین بودند. از بین همپارهای فضایی ممکن تنها یک همپار جداسازی شد. ترکیب های سنتزشده که به عنوان مشتق های داروی تکفیدرا (دی متیل فومارات) که در درمان بیماری ام اس استفاده می شوند، با اهمیت هستند. ساختار فراورده ها با داده های طیف سنجی های تشدید مغناطیسی هسته 1h (1h nmr) و 13c (13c nmr)، فروسرخ تبدیل فوریه (ftir)، تجزیه عنصری و پراش پرتو ایکس تک بلور مشخص شدند.

stereoselective and triphenylphosphine catalyzed synthesis of 2,2' azanediyldifumarate and 2 benzoylfumarate: synthesis of the tekfidra drug derivatives

the reaction between tri phenyl phosphine, dialkyl acetylene di carboxylate and ammonium acetate in acetonitrile under mild conditions leads to the production of 2,2' azane diyl di fumarates with a good yield. also the reaction between tri phenylphosphine, di methyl acetylene di carboxylate and benzaldehydes in di chloromethane under mild conditions leads to the production of 2 benzoylfumarate derivatives with a suitable yield. in both reactions, tri phenylphosphine, as a catalyst, produces a 1,3 di polar intermediate by nucleophilic attack on acetylenic carbon, and it is removed as a leaving group in the final stage of the reaction. also, both reactions are stereoselective, and only one isomer was isolated among the possible stereoisomers. synthesized compounds are important as derivatives of the tekfidra drug (di methyl fumarate), which is used in the treatment of ms. the structures of the products were determined by 1hnmr, 13cnmr, ir, elemental analysis and single crystal x ray diffraction data.