سنتز یک ماکروسیکل متشکل از بورونیک‌اسید و هماتوکسیلین به عنوان یک حسگر زیستی هیدرژن‌پراکسید

گونه‌های فعال اکسیژن (ros) مانند هیدروژن‌پراکسید، محصولات مهم متابولیسم اکسیژن هستند که در صورت تنظیم نادرست، می‌توانند تجمع کرده و باعث تنش اکسایشی در داخل سلول شوند. از سوی دیگر، تولید کنترل شده‌ی ros و به ویژه h2o2، برای حفظ تناسب سلولی ضروری بوده و عملکرد اساسی در مسیرهای پیام‌رسانی سالم دارند. تهیه‌ی سیستم‌های مولکولی که قادر به به ورود به سلول و ردیابی اختصاصی هیدروژن‌پروکسید باشد می‌تواند مزایای کاربردی فراوانی داشته باشد. در این مطالعه، ما 1،4- دی‌بورونیک‌اسید را با هماتوکسیلین تحت شرایط خاص وارد واکنش کردیم تا یک ماکروسیکل [4+4] را تشکیل دهد. ماکروسیکل حاصل توسط آنالیزهای ft-ir و 1h nmr شناسایی شد. تصاویر fe-sem نشان داد که ماکروسیکل در محیط آبی به صورت نانوذرات کروی خودتجمعی پیدا می‌کند. ماکروسیکل که حاصل تشکیل بورونات‌استر است می‌تواند در حضور هیدروژن‌پروکسید دچار اکسیداسیون شود و هماتوکسیلین موجود در آن به هماتئین تبدیل شود. هماتئین بر خلاف هماتوکسیلین، یک ماده‌ی به شدت رنگی و قابل ردیابی است.

synthesis of a macrocycle composed of boronic acid and hematoxylin as a biosensor for hydrogen peroxide

hydrogen peroxide as an important reactive oxygen species (ros), is the product of oxygen metabolism that, when misregulated, can accumulate and cause oxidative stress inside cells. meanwhile, controlled generation of h2o2, have necessary functions in healthy signaling pathways. the design and preparation of molecular systems capable of entering the cellular compartments and specific probing of hydrogen peroxide can be beneficial. in this study, we reacted 1,4-diboronic acid with hematoxylin to form a [4+4] macrocycle. the resulting macrocycle was characterized by ft-ir and 1h nmr analyses. fe-sem images showed that the macrocycle self-assembles to spherical nanoparticles in aqueous medium. the macrocycle, which is the result of the formation of boronate ester, can be oxidized in the presence of hydrogen peroxide, and the hematoxylin turns into hematein, which is a highly colored and measurable substance.