تیوسیانات‌ دار کردن ترکیبات آروماتیک با استفاده از آمونیوم تیوسیانات، دی‌متیل سولفوکسید و سولفوریک اسید

زمینه: تیوسیانات‌دار کردن ترکیبات مختلف از جمله ایمیدازوپیریدین، ایندول‌ها، فنول‌ها، آنیلین‌ها، ترکیبات کربونیل‌دار، انامین‌ها و غیره از اهمیت بالایی در سنتز آلی برخوردار است، چرا که این گروه عاملی به آسانی قابل تبدیل به گروه‌های عاملی گوگرددار و بدون گوگرد مختلفی از جمله سولفید، سولفونیک اسید، تیونیتریل، تیوکاربامات و نیتریل است. از طرفی آریل تیوسیانات‌ها حدواسط‌هایی مهم در تولید جوهرها و دارو‌ها به شمار می‌روند. تیوسیانات‌دار کردن ترکیبات آلی به طور سنتی با واکنش دادن ترکیبات آلی با گونهscn+ حاصل از واکنش یک اکسیدان مناسب با نمک‌های معدنی تیوسیانات مانند پتاسیم تیوسیانات، سدیم تیوسیانات و آمونیوم تیوسیانات انجام می‌شود. در این راستا، عوامل اکسید کننده قوی مختلف مانند هیدروژن‌ پراکسید، t-بوتیل هیدروپراکسید (tbhp)، هالیدهای مختلف، پتاسیم پرسولفات، ارتوپریدیک اسید، دی‌یدید پنتواکسید، متاپریدیک اسید، n-هالوسوکسین‌ایمید‌های مختلف، سریک آمونیوم نیترات و اکسون استفاده شده است. هدف: تا آنجا که جستجوها در منابع نشان دادند تا پیش از این، هیچ روشی برای تیوسیانات‌دار کردن ترکیبات با استفاده از دی‌متیل سولفوکسید به عنوان اکسیدان گزارش نشده است. دی‌متیل سولفوکسید یک ماده شیمیایی پایدار، غیرسمّی، ارزان و در دسترس در آزمایشگاه‌ها و صنعت است و در مقایسه با بسیاری از اکسیدان‌های مورد استفاده، بسیار ملایم است. این مزایا ما را متقاعد کرد که روش جدیدی برای تیوسیانات‌دار کردن ترکیبات آروماتیک با استفاده از دی‌متیل سولفوکسید جستجو کنیم. روش‏ شناسی: در این پایان نامه، تیوسیانات‌دار شدن ساده و کارآمد ایندول‌ها، فنل‌ها و مشتقات آنیلین با استفاده از آمونیوم تیوسیانات، دی‌متیل سولفوکسید و سولفوریک اسید در دی‌متیل فرم‌آمید معرفی شده است. برای این منظور مخلوط واکنش در دمای 60-80 درجه سانتیگراد به مدت 5 تا 15 دقیقه حرارت داده می‌شود. با استفاده از این روش، ایندول‌ها و n-آلکیل ایندول‌ها به طور انتخابی بر روی اتم کربن شماره 3 حلقه تیوسیانات‌دار می‌شوند. آنیلین‌ها، n-آلکیل آنیلین‌ها و فنل‌ها به طور انتخابی در موقعیت پارا تیوسیانات‌دار می‌شوند. یافته‏ ها: ایندول‌ها، فنول‌ها و آنیلین‌ها، در مجاورت سولفوریک اسید و آمونیوم تیوسیانات در دی‌متیل فرم‌آمید و به کمک اکسیدان دی‌متیل سولفوکسید، به طور موثر به مشتقات تیوسیانات‌دار مربوطه تبدیل می‌شوند. نتیجه‏گیری: یک روش جدید، آسان، کارآمد و سریع برای تیوسیانات‌دار کردن ایندول‌ها، آنیلین‌ها و فنول‌های غنی از الکترون با استفاده از مواد ارزان و در دسترس دی‌متیل سولفوکسید، سولفوریک اسید و آمونیوم تیوسیانات در دی‌متیل فرم‌آمید به عنوان حلال، توسعه داده شد. تحت شرایط واکنش محصولات مورد نظر با بهره‌های خوب تا عالی حاصل شدند.