سنتز مشتقات سیکلوبوتاکوئین اگزالین-2،1-دی ال با استفاده از 2،1-دی هیدروکسی-4،3سیکلوبوتن دی اون

هسته کوئین اگزالین نقش بسیار مهمی را به عنوان ساختار اولیه مورد استفاده در طراحی و سنتز برخی داروها ایفا می کند. در این پژوهش، مشتقات جدید سیکلوبوتاکوئین اگزالین2،1دی اول از واکنش حلقه زایی مشتقات اوروفنیلن دی آمین با اسکواریک اسید در حلال اتانول و در حضور مقدار کاتالیستی از استیک اسید سنتز شده اند. واکنش در شرایط رفلاکس انجام گرفته است و حلال واکنش یک حلال سبز و سازگار با محیط زیست می باشد. مشتقات مختلفی از دی آمین مثل 4متیل بنزن2،1-دی آمین، 4-کلرو بنزن2،1-دی آمین، 4نیترو بنزن2،1-دی آمین و پیریدین2،1-دی آمین در این واکنش استفاده شد و تمامی این مشتقات بخوبی واکنش دادند و محصولات متناظر با بازده بالا بدست آمدند. محصول واکنش پیریدین2،1-دی آمین با اسکواریک اسید در حلال اتانول و در حضور مقدار کاتالیستی از استیک اسید به صورت مخلوطی از دو تاتومر می باشد . ساختار محصولات سنتز شده با استفاده از آنالیز عنصری و طیف های ftir, 1hnmr, 13cnmr شناسایی و تایید شده است.

Synthesis of Cyclobutaquinoxaline1,2diol Derivatives from 1,2dihydroxy3,4 Cyclobutendiones

Among the various classes of nitrogencontaining heterocyclic compounds, quinoxalines play an important role as a basic skeleton for the design of a number of antibiotics. In addition, quinoxaline ring is a part of several pharmacological active substances of natural or synthetic origin. In this study, an ecofriendly method for the synthesis of cyclobutaquinoxaline1,2diol derivatives through cycloaddition reaction of Ophenylenediamine derivatives and squaric acid in EtOH as a green solvent in the presence of a catalytic amount of acetic acid under reflux condition is reported. Different diamine compounds such as 4methylbenzene1,2diamine, 4chlorobenzene1,2diamine, 4nitrobenzene1,2diamine and pyridine2,3diamine were used. The structures of products were confirmed by FTIR, 1HNMR, 13CNMR, and elemental analysis.the reaction of 2,3diaminopyridine with squaric acid give the corresponding cyclobuta[e]pyrido[3,2b]pyrazine6,7diol. According to the spectroscopic data (FTIR and HNMR data) in this reaction there might be three isomers in the cyclobuta[e]pyrido[3,2b]pyrazine6,7diol. These isomers are tautomers. In summary, we have developed a new facile and ecofriendly protocol for the synthesis cyclobutaquinoxaline1,2diol derivatives from reaction of Ophenylenediamine derivatives and squaric acid.