|
|
|
|
سنتز، بررسی خواص طیف‌سنجی و محاسبات نظریه تابع چگالی تعدادی از رنگزاهای آزوی جدید بر پایه 5-کلرو-8-هیدروکسی کینولین
|
|
|
|
|
|
|
|
نویسنده
|
عاشوری میرصادقی فاطمه ,مرادی روفچاهی عنایت اله ,ضرابی سعید
|
|
منبع
|
علوم و فناوري رنگ - 1400 - دوره : 15 - شماره : 4 - صفحه:329 -342
|
|
|
|
|
چکیده
|
در این پژوهش، دو مشتق کلردار 2آمینوبنزوتیازول از حلقوی شدن مشتق آنیلین مربوطه در پتاسیم تیوسیانات به کمک اکسایش ملایم با برم در حلال اسید استیک و در دمای اتاق تهیه شدند. در ادامه 2 آمینو بنزوتیازول و هریک از این دو آمین در حضور نیتروزیل اسید سولفوریک دی آزوته شده و با 5کلرو 8 هیدروکسی کینولین جفت شده و سه رنگزای هترآریل آزوی مربوطه تهیه شدند. حلالپوشی آنها در حلال های مختلف مورد بررسی قرارگرفت. تغییرات جذبی ترکیبات حاصل در شرایط اسیدی و بازی نیز مورد مطالعه قرار گرفتند. نقطه ایزوبستیک وجود تعادل بین دو ساختار خنثی و آنیونی را نشان داد. بر این اساس ثابت تفکیک اسیدی رنگزاهای حاصل در دمای °c23 20 در حلال اتانلآب (20:80) به روش طیف‌سنجی اندازه‌گیری شدند. همچنین، محاسبات نظریه تابع چگالی الکترونی (dft) به منظور مقایسه انرژی توتومرهای آزو و هیدرازون رنگزاها انجام شدند.
|
|
کلیدواژه
|
2-آمینوبنزوتیازول، حلالپوشی، خواص طیف‌سنجی، رنگزای آزو، 8-هیدروکسی کینولین، نظریه تابع چگالی
|
|
آدرس
|
دانشگاه آزاد اسلامی واحد لاهیجان, دانشکده علوم, گروه شیمی, ایران, دانشگاه آزاد اسلامی واحد لاهیجان, دانشکده علوم, گروه شیمی, ایران, دانشگاه آزاد اسلامی واحد لاهیجان, دانشکده علوم, گروه شیمی, ایران
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Synthesis, spectroscopic evaluation and density functional theory calculations of some new azo dyes based on 5-chloro-8-hydroxyquinoline
|
|
|
|
|
Authors
|
Moradi Rufchahi E.O. ,Ashouri Mirsadeghi F. ,Zarrabi S.
|
|
Abstract
|
In this study, two 2aminobenzothiazole derivatives were prepared by the reaction of appropriate substituted anilines with potassium thiocyanate in acetic acid followed by mild cyclization oxidation reaction with bromine at room temperature. Then, 2aminobenzothiazole and each of the two synthesized amines were diazotized with nitorsyl sulfuric acid and coupled with 5chloro8hydroxy quinoline to prepare corresponding heteroarylazo dyes. Their solvatochromism was evaluated in different solvents. The effects of acid and base on the absorption maximum wavelengths of the compounds were also studied. From the optical spectra, in each case, the isosbestic points indicate that the two species are in equilibrium. For all of the compounds under investigation, the dependence of the absorbance on the pH value gives sigmoid curves. The acidity constants (pKa) of the dyes were also determined using the spectrophotometric method in an ethanolwater mixture (80:20, v/v) at 2023°C. Besides, density functional theory (DFT) calculations were carried out in order to compare the energies of proposed azo and hydrazone tautomers of the dyes.
|
|
Keywords
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|