|
|
|
|
واکنش انتخابی سولفانیل‌آمید با استیک انیدرید کاتالیزشده با نانوذره‌های قلع (ii) اکسید
|
|
|
|
|
|
|
|
نویسنده
|
قزوینیان مریم ,مسن آبادی نسرین ,قاسمی محمد هادی ,ملکوتی‌خواه جواد
|
|
منبع
|
شيمي كاربردي روز - 1403 - دوره : 19 - شماره : 71 - صفحه:267 -282
|
|
چکیده
|
ترکیبات سولفونامید دارای گروه عاملی -so2nh- طیف وسیعی از فعالیت‌های بیولوژیکی و خواص دارویی را نشان می‌دهد. سنتز سولفونامیدها برای مدت طولانی مورد توجه شیمی‌دانان دارویی بوده است. در این مقاله، آسیل‌دار کردن انتخابی سولفانیل‌آمید با استیک انیدرید با استفاده از برخی کاتالیزورها با ویژگی اسید لوئیس انجام شد. در این تحقیق از روش انتخابی تک‌ظرفی n-آسیل‌دار کردن گروه -so2nh2 در مولکول سولفانیل‌آمید با استفاده از نانوذره‌های قلع اکسید به عنوان کاتالیزور قابل بازیافت استفاده شده است. در این روش حلال تتراهیدروفوران با حلال‌های آمین سمی گران‌قیمت جایگزین شد. محصول آسیل‌دار شده با طیف‌های ftir، 1hnmr، 13cnmr و mass شناسایی شد. بهترین نتایج با بازده 85٪، گزینش‌پذیری 95٪ با استفاده از نانوذره‌های قلع اکسید به عنوان کاتالیزور (0/5 گرم) در حلال تتراهیدروفوران، مدت زمان 60 دقیقه، در دمای ◦c60 به دست آمد. کاتالیزور تا سه بار بازیابی شد و کارایی خود را حفظ کرد. استفاده از این روش کاملا سبز است و مزایای اقتصادی و زیست‌محیطی دارد.
|
|
کلیدواژه
|
نانوذره‌های اکسید قلع (ii)، سولفونامید، سنتز، کاتالیزور ناهمگن، شیمی سبز
|
|
آدرس
|
دانشگاه آزاد اسلامی واحد رودهن, گروه شیمی, ایران, دانشگاه آزاد اسلامی واحد رودهن, گروه شیمی, ایران, سازمان جهاد دانشگاهی دانشگاه تهران, گروه پژوهشی شیمی کاربردی, ایران, دانشگاه تهران, ایران
|
|
پست الکترونیکی
|
jmalakooti.greennano@gmail.com
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
selective reaction of sulfanilamide with acetic anhydride catalyzed by stannous oxide nanoparticles
|
|
|
|
|
Authors
|
ghazvinian maryam ,masnabadi nasrin ,ghasemi mohammad hadi ,malakootikhah javad
|
|
Abstract
|
sulfonamide compounds with functional group -so2nh- show a wide range of biological activities and medicinal properties. the synthesis of sulfonamides has been of interest to medicinal chemists for a long time. in this article, the selective acylation of sulfanilamide with acetic anhydride was carried out using some catalysts with lewis acid properties. in this research, the one-pot selective method of n-acylation of -so2nh2 group in sulfanilamide molecule using stannous oxide nanoparticles as an efficient recyclable catalyst has been used. in this method, thf was replaced with expensive toxic amine solvents. the acylated product was identified by ftir, 1hnmr, 13cnmr and mass spectra. the best results with 85% efficiency, 95% selectivity were obtained using stannous oxide nanoparticles as catalyst (0.5 g) in tetrahydrofuran as solvent, at 60°c in 60 minutes. the catalyst was recycled three times and maintained its efficiency. using this method is completely green and has economic and environmental benefits.
|
|
Keywords
|
stannous oxide nanoparticles ,sulfonamide ,synthesis ,heterogeneous catalysis ,green chemistry
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|