|
|
پارا-تولوئنسولفونیکاسید تکآبه و تریتیلکلرید به عنوان دو کاتالیزگر آلی موثر برای سنتز 7،4-دی هیدرو[4،2،1]تریآزولو[1،5-a]پیریمیدین-6-کربوکسامیدها
|
|
|
|
|
نویسنده
|
سجادی خواه سجاد ,سعیدی فاطمه ,دهقان هاجر
|
منبع
|
شيمي كاربردي روز - 1401 - دوره : 17 - شماره : 62 - صفحه:169 -178
|
چکیده
|
در این کار، روش های ساده و کارآمدی برای سنتز 7،4دی هیدرو[4،2،1]تری آزولو[1،5-a]پیریمیدین6کربوکسامید از طریق واکنش سه جزئی آریل آلدهید، استواستانیلید و 3-آمینو4،2،1-تری آزول شرح داده شدهاند. واکنش ها با استفاده از پاراتولوئن سولفونیک اسید تک آبه در شرایط رفلاکس اتانول یا تریتیل کلرید تحت شرایط بدون حلال در دمای 80 درجه سانتی گراد انجام شدند. مقایسه نتایج نشان دادند که هردو کاتالیزور آلی برای سنتز این ترکیبات هتروسیکلی جوش خورده موثر هستند. از ویژگیهای این روشها میتوان به زمان کوتاه واکنشها، بازدههای خوب و عالی و کارکرد آسان اشاره کرد. افزون بر آن، همه فرآورده ها از طریق فیلتراسیون ساده و بدون نیاز به ستون کروماتوگرافی و یا خالص سازی خسته کننده بدست آمدند، که یک عامل مهم در کاهش آلودگی های زیست محیطی است.
|
کلیدواژه
|
ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ آﻟﯽ، ﭘﺎرا-ﺗﻮﻟﻮﺋﻦﺳﻮﻟﻔﻮﻧﯿﮏاﺳﯿﺪ ﺗﮏ آﺑﻪ، ﺗﺮﯾﺘﯿﻞﮐﻠﺮﯾﺪ، 7،4-دی ﻫﯿﺪرو[4،2،1]ﺗﺮی آزوﻟﻮ[1،5-a]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ، واﮐﻨﺶ ﭼﻨﺪ ﺟﺰﺋﯽ
|
آدرس
|
دانشگاه پیام نور مرکز تهران, گروه شیمی, ایران, دانشگاه پیام نور مرکز تهران, گروه شیمی, ایران, دانشگاه پیام نور مرکز تهران, گروه شیمی, ایران
|
پست الکترونیکی
|
anahita.pantea@gmail.com
|
|
|
|
|
|
|
|
|
p-Toluenesulfonic acid monohydrate and trityl chloride as two efficient organic catalysts for the synthesis of 4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamides
|
|
|
Authors
|
Sajadikhah Seyed Sajad ,Saeedi Fatemeh ,Dehghan Hajar
|
Abstract
|
In this work, facile and efficient procedures were described for the synthesis of 4,7dihydro[1,2,4]triazolo[1,5a]pyrimidine6carboxamides via threecomponent reaction of aryl aldehyde, acetoacetanilide and 3amino1,2,4triazole. The reactions were performed using ptoluenesulfonic acid monohydrate in refluxing EtOH or trityl chloride under solventfree conditions at 80 ºC. Comparison of the results shows that both organic catalysts are effective for the synthesis of these fused heterocyclic compounds. Some advantages of these methods are short reaction times, good to excellent yields and easy to operate. Additionally, all products were obtained through simple filtration and no need for column chromatography or tedious workup, which is an important factor to reduce environmental pollutions.
|
Keywords
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|