مطالعه ی تجربی و تئوری هیدرولیز در برخی یورازولهای اکسید شده

در این تحقیق اکسایش الکتروشیمیایی یک سری از یورازول‌ها (1-6) به صورت تجربی و تئوری مورد مطالعه قرار گرفت. نتایج تحقیقات نشان داد که یورازولهای مورد مطالعه در طی یک فرایند اکسایش 2 الکترونی به حالت اکسیدی خود (1ox-6ox) در می‌آیند. گونه‌های اکسیدی تولید شده ناپایدار بوده و حلقه‌های‌ مربوطه طی واکنش هیدرولیز گسست پیدا می‌کنند. سرعت هیدرولیز این‌گونه‌ها با هم متفاوت بوده و وابسته به استخلاف متصل شده به حلقه‌ی یورازول می‌باشد. از آنجا که سرعت هیدرولیز وابسته به بار اتم واکنش دهنده و قدرت پیوند n1-c1 می‌باشد، با استفاده از محاسبات کامپیوتری اثر این دو مورد بر روی سرعت هیدرولیز بررسی شد. نتایج حاصل شده نشان داد که استخلافهای مختلف با اثرگذاردن بر روی این دو پارامتر سرعت هیدرولیز را تحت تاثیر قرار می‌دهند. پس از رسم منحنی‌های بار کربن واکنش دهنده و قدرت پیوند برحسب سرعت هیدرولیز، نشان داده شد که وابستگی خوبی بین این دو پارامتر و سرعت هیدرولیز وجود دارد. در پایان از نتایج این تحقیق، در تخمین سرعت هیدرولیز برخی گونه‌های یورازول دیگر که نتایج تجربی آن‌ها گزارش نشده است، استفاده شد.

Experimental and theoretical study of hydrolysis for some oxidized urazoles

In this work electrochemical oxidation of some urazole derivatives (1–6) was studied both experimentally and theoretically. The results indicate that the urazoles are converted to oxidized forms (1ox6ox) via two electron process. The produced species (1ox6ox) are unstable and participate in hydrolysis reaction, and ring cleavage happens after electrochemical process. Depending on the substituent that is connected to the urazol ring, the rates of the hydrolysis are different. Because the charge of reaction site and bond order of C1N1 bond are effective on the hydrolysis rate, using computational study, the effects of the both parameters on the hydrolysis rate were analyzed. It was found that various substituents by affecting on the both parameters change the hydrolysis rate. After drawing diagrams of charge of reaction site and bond order of C1N1 bonds versus hydrolysis rate, it was shown that there are significant relationship between these parameters and hydrolysis rate. Finally these results were used to estimation of hydrolysis rate of some other urazoles (710) without conducting laboratory research.