سنتز، شناسایی و کاربرد n،n،n’،n’-تترامتیل‌اتیلن‌دی‌آمینیوم-n-(سیلیکا-n-پروپیل)-n’-سولفونیک اسید کلرید تری‌فلوئورواستات به عنوان کاتالیزوری جدید و کارآمد برای تهیه بیس-کومارین‌ها

در این تحقیق، یک ماده جدید به نام n،n،n’،n’تترامتیل اتیلن دی آمینیومn(سیلیکاnپروپیل)n’سولفونیک اسید کلرید تری فلوئورواستات ([tedspsct]) سنتز، و ساختار آن با استفاده از طیفسنجی تبدیل فوریه مادون قرمز (ftir)، پراش انرژی پرتو x (eds)، میکروسکوپ الکترونی روبشی گسیل میدانی (fe-sem)، وزن سنجی حرارتی (tg)، مشتق وزن سنجی حرارتی (dtg) و پراش پرتو x (xrd) تایید شد؛ اکثر ذرات این ماده در حد نانو، و مقدار کمی از آنها در حد میکرو بودند. سپس، [tedspsct] به عنوان کاتالیزوری کارآمد و قابل بازیافت برای تهیه بیس‌کومارین ها از طریق واکنش 4هیدروکسی کومارین (2 اکی والان) با آریل آلدهیدها (1 اکی والان) در شرایط بدون حلال استفاده شد؛ این ترکیبات با بازده بالا در زمان کوتاه به دست آمدند. علاوه بر این، یک مکانیسم جالب و منطقی بر اساس دوعملکرده بودن کاتالیزور ارائه شده است {این کاتالیزور هم دارای گروه اسیدی (so3h) و هم بازی ضعیف (تریفلوئورواستات) می باشد}.

Synthesis, characterization and application of N,N,N’,N’-tetramethylethylenediaminium-N-(silica-n-propyl)-N’-sulfonic acid chloride trifluoroacetate as a novel and effective catalyst for preparation of bis-coumarins

In this research, a novel material namely N,N,N’,N’tetramethylethylenediaminiumN(silicanpropyl)N’sulfonic acid chloride trifluoroacetate ([TEDSPSCT]) was synthesized, and its structure was characterized using Fouriertransform infrared spectroscopy (FTIR), energydispersive Xray (EDS), field emission scanning electron microscopy (FESEM), thermal gravimetric (TG), differential thermal gravimetric (DTG) and xray diffraction (XRD); most of the partcles were in nanosize, and a few of them were in microsize. Afterward, [TEDSPSCT] was used as effective and recyclable catalyst for the preparation of biscoumarins via the reaction of 4hydroxycoumarin (2 equivalents) with arylaldehydes (1 equivalent) under solventfree conditions; these compounds were obtained in high yields and short reaction times. Moreover, an attractive and logical mechanism based on dualfunctionality of the catalyst has been described {this catalyst has both acidic group (SO3H) and weak basic group (trifluoroacetate)}.