|
|
سنتز 3-آمینو ایمیدازو[2،1-a]پیریدینها طی واکنش سه جزئی در سیستم دو حلالی آب/2،2،2-تریفلوئورو اتانول
|
|
|
|
|
نویسنده
|
علیزاده مجد مبینا ,سروری افشین ,نهالی مسعود
|
منبع
|
شيمي كاربردي روز - 1399 - دوره : 15 - شماره : 55 - صفحه:69 -80
|
چکیده
|
سنتز 3آمینو ایمیدازو[2،1a]پیریدینها طی واکنش سه جزئی بین آلدهیدهای آروماتیک، 2آمینوپیریدینها و ایزوسیانیدها در دمای اتاق و سیستم دو حلالی آب/2،2،2تریفلوئورو اتانول توصیف شده است. در روش ارائه شده بازده بالا فرآورده در سیستم دو حلالی نسبت به 2،2،2تریفلوئورو اتانول خالص حاصل شده است. پیوند هیدروژنی قوی در سیستم دو حلالی سبب عدم استفاده از کاتالیست اسید لوئیس در این واکنش شده است و همچنین استفاده از سیستم دوحلالی سبب کاهش 75 درصدی استفاده از 2،2،2تریفلوئورو اتانول شده است که تاثیر قابل توجهی در کاهش قیمت و اثرات سمی دارد. بازده بالا، کاهش زمان واکنش، جداسازی محصول واکنش با صاف کردن و شرایط ملایم و دوستدار محیط زیست از مزایای روش ارائه شده جهت سنتز این ترکیبات با خواص بیولوژیکی می باشد.
|
کلیدواژه
|
ایمیدازو[1، 2- a]پیریدین، 2 2،2-تریفلوئورو اتانول، سیستم دو حلالی، ایزوسیانید
|
آدرس
|
دانشگاه صنعتی نوشیروانی بابل, دانشکده علوم پایه, گروه شیمی, ایران, دانشگاه صنعتی نوشیروانی بابل, دانشکده علوم پایه, گروه شیمی, ایران, دانشگاه صنعتی نوشیروانی بابل, دانشکده علوم پایه, گروه شیمی, ایران
|
پست الکترونیکی
|
masoud@nit.ac.ir
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines via three-component reaction in the 2,2,2-trifluoroethanol-water two-phase systems
|
|
|
Authors
|
Alizade-Majd Mobina ,Sarvary Afshin ,Nahali Masoud
|
Abstract
|
An efficient synthesis of 3aminoimidazo[1,2a]pyridines via threecomponent reaction from aromatic aldehydes, 2aminopyridines and isonitriles at room temperature in water/2,2,2trifluoroethanol twophase systems is described. In this methodology equivalent or better yield was obtained in the twophase systems when compared to pure 2,2,2trifluoroethanol for reaction. The use of the twophase system also reduces the consumption of CF3CH2OH by 75% leading to a significant reduction in cost as well as toxicity of the reaction media. The strong hydrogen bond donation properties can also eliminate the need for Lewis acid catalyst, further simplifying the procedure. High yield, short reaction time, simple work up without need to column chromatography and use of mild and environmental friendliness conditions are some of benefits of the present method in synthesis of this biologically compounds.
|
Keywords
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|