>
Fa   |   Ar   |   En
   سنتز سه جزئی، سبز و تک ظرف مشتقات بنزو[b]پیران و پیرانو[c]کرومن با استفاده از نانوذرات فسفو تنگستیک اسید کپسوله شده در نانوسلیکای عامل دار شده با پلیمر دندریتیک (dendrimer-pwan) تحت تابش فراصوت در محیط آب  
   
نویسنده پرهامی ابوالفتح ,اسماعیل پور محسن ,کشاورز مصدق ,ایروانی نصیر
منبع شيمي كاربردي روز - 1399 - دوره : 15 - شماره : 56 - صفحه:357 -374
چکیده    یک روش موثر و دوست دار محیط‌زیست برای سنتز مشتقات مختلف تتراهیدروبنزو [b] پیران و 3،4دی هیدروپیرانو [c] کرومن در حضور نانوذرات dendrimerpwan به‌عنوان کاتالیزور در دمای اطاق توسط واکنش سه جزئی آلدهید، مالونونیتریل و دیمدون یا 4هیدروکسی کومارین تحت تابش امواج فراصوت در محیط آب توسعه داده شد. برای ساخت این کاتالیزور نانوذرات h3pw12o40 (pwan) تهیه‌شده به روش حلالیحرارتی روی نانوسیلیکای عامل دار شده با پلیمر دندریتیک قرار گرفت. این کاتالیزور از نوع مزوحفره و اندازه ذرات آن nm 40 است. متوسط شعاع حفره‌ها، سطح bet و حجم حفره‌های این کاتالیزور به ترتیب nm 6.1، m^2/g 479 و cm^3 0.6 می‌باشد. مقادیر pwan الحاق شده بر سطح کاتالیزور %39.7 وزنی (معادل mmol/g 0.14) می‌باشد. روش ابداع‌شده نه تنها برای آلدهیدهای آروماتیک مناسب است بلکه به طور موفقیت‌آمیز برای آلدهیدهای هتروآروماتیک حساس به اسید قابل استفاده است و محصولات مربوطه با بازده عالی، در زمان واکنش کوتاه و با درجه خلوص بالا سنتز شدند. این روش جدید دارای مزایای قابل توجهی از قبیل سادگی عملیاتی، بازده عالی، زمان واکنش کوتاه و عدم وجود دستورالعمل‌های خالص‌سازی اولیه یا خسته‌کننده است. علاوه بر این، عملکرد عالی در محیط آب و شرایط ملایم، ثبات حرارتی و جداسازی ساده کاتالیزور آن را به یک سیستم ناهمگن خوب و یک جایگزین مناسب برای دیگر کاتالیزورهای ناهمگن مبدل می‌سازد. همچنین، این کاتالیزور می‌تواند به راحتی از طریق صاف کردن یا سانتریفوژ بازیافت شود و برای شش دوره متوالی بدون کاهش چشمگیر در فعالیت استفاده شود.
کلیدواژه نانوکاتالیست dendrimer-pwan، واکنش های چند جزئی، تابش فراصوت، تترا‌هیدرو‌بنزو [b] پیران، دی‌هیدرو‌پیرانو [c] کرومن
آدرس دانشگاه پیام نور مرکز تهران, دانشکده شیمی, گروه شیمی, ایران, پژوهشگاه نیرو, گروه شیمی فرآیند, ایران, دانشگاه نفت گچساران, دانشکده نفت و گاز گچساران, گروه شیمی, ایران, دانشگاه آزاد اسلامی واحد گچساران, گروه شیمی, ایران
پست الکترونیکی iravani.nasir@yahoo.com
 
   Green Three-component One-pot Synthesis of Benzo[b]pyran and Pyrano[c]chromene Derivatives Using Nanosilica-supported Dendritic Polymer Encapsulated Phosphotungstic acid (Dendrimer-PWAn) Nanoparticles in Aqueous Media under Ultrasound Irradiation  
   
Authors Parhami Abolfath ,Esmaeilpoor Mohsen ,Keshavarz Mosadegh ,Iravani Nasir
Abstract    An efficient and green approach was developed for the synthesis of various derivatives of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4dihydropyrano[c]chromene in the presence of DendrimerPWAn as nanocatalyst at ambient temperature through a onepot threecomponent reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, and dimedone or 4hydroxycoumarin in an aqueous media under ultrasound irradiation. In order to prepare this catalyst, H3PW12O40 (PWAn) nanoparticles provided by a solvothermal method were encapsulated into dendritic polymersupported on nanosilica. The catalyst is mesoporous and has a particle size of 40 nm. The mean pore diameter, BET surface area and pore volume are 6.1 nm, 479 m2/g and 0.6 cm3, respectively. The amounts of PWAn immobilized on the nanocatalyst was found to be 39.7 wt% (0.14 mmol/g). The developed method is not only suitable for aromatic aldehydes but also successfully used for acid sensitive heteroaromatic aldehydes, and the corresponding products were synthesized with high purity in high yield, and short reaction times. This new method has significant advantages such as operational simplicity, high efficiency, short reaction time and lack of elaborate workup or tedious purification procedures. In addition, excellent yields in a mild environment, thermal stability, and simple catalyst separation make it a suitable alternative to other heterogeneous catalysts. Also, this catalyst can be easily recycled through simple filtration or centrifugation and used for six consecutive periods without significant reduction in activity.
Keywords
 
 

Copyright 2023
Islamic World Science Citation Center
All Rights Reserved