سنتز سبز مشتقات دی آریل اکسیندول با استفاده از کاتالیزور مایع یونی اسیدی جدید بر پایه تری آزول

در این کار، مایع یونی اسید پروتیک جذاب بر پایه سنتز مایع یونی بر پایه کاتیون آلی تری آزولونیم و آنیون هیدروژن سولفات، به عنوان دسته جدیدی از مایعات یونی، با استفاده از روش های ساده و سازگار با محیط زیست ساخته شدند و سپس به عنوان کاتالیزور بسیار مناسب و قابل استفاده مجدد در شرایط بدون حلال برای تسریع واکنشهای سه جزئی آلی برای سنتز مشتقات 3،3-دی آریل اکسیندول متقارن استفاده گردید. کاتالیزور مایع یونی اسیدی در دو مرحبه سنتز شد. در مرحله اول از واکنش بین 1-بنزیل،4-فنیل،3،2،1-تری آزول با 4،1-بوتان سولتون نمک آلی یونی سنتز شد و سپس در مرحله دوم به این نمک یونی سولفوریک اسید اضافه گردید تا مایع یونی اسیدی مورد نظر تهیه گردد. این مایع یونی اسیدی توسط رزونانس مغناطیسی هسته هیدروژن (1h nmr و 13c nmr) شناسایی شد. جدید بودن، خطر کم برای محیط زیست، روش کار ساده، ورکاپ آسان، واکنش تمیز، زمان واکنش کوتاه، بازده بالا و سنتز آسان کاتالیزورها، برخی از مزایای این کار ها هستند. همچنین، این کاتالیزور می تواند به راحتی از طریق فیلتراسیون بازیافت شود و برای هشت دوره متوالی بدون کاهش چشمگیر در فعالیت استفاده شوند.

synthesis of diaryloxindoles using a novel protic ionic liquid based on triazole

in this work, three novel 1,4-butane sultone-based brønsted acidic ionic liquids with hydrogen sulfate conter-anion are prepared. these newly introduced ionic liquids were synthesized from a two-steps reaction. the reaction includes ring opening of 1,4-butane sultone using 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole as nitrogen nucleophile sources to obtain zwitterions and then follow by acidification treatment with sulfuric acid to obtain novel brønsted acidic ionic liquid. the prepared task specific ionic liquids and their stable intermediates were characterized by ft-ir, 1hnmr and 13c-nmr analysis techniques. their catalytic efficiency was checked for the preparation of symmetric 3,3′-diaryloxindoles compounds. it was found that the introduced acidic ionic liquids are completely green, environmental benign, task specific and have high catalytic stability. these novel acidic ionic liquids are simply separable by extraction from organic phase by solving in water up to eight consecutive runs and give the target products in short reaction times at high yields. this catalyst could be considered as great alternative for old previously reported catalysts.