سنتز سبز مشتقات جدید رودانین n-استخلاف شده و با پتانسیل اثر ضدقارچ

سابقه و هدف: در شیمی دارویی ترکیبات دارای هتروسیکل رودانین به‌عنوان یک اسکلت ساختاری/عملکردی چندکاره، اثرات فارماکولوژیک گستره و قابل توجی مانند فعالیت‌های آنتی‌میکروبیال، ضد ویروس، ضد تشنج و... نشان داده‌اند. در مطالعات پیشین مشاهده شد که طبیعت و سایز استخلاف‌ها روی محل‌های اتم نیتروژن ناحیه 3 و کربن ناحیه 5 رودانین در فعالیت بیولوژیک و آنتی‌میکروبیال این هسته اهمیت بسزایی دارد. در این مطالعه، مشتقات nاستخلاف دار جدیدی از هتروسیکل رودانین با استخلاف arylidene در محل 5 این حلقه تحت واکنش تراکمی ناوناگل در شرایط سبز و بدون استفاده از حلال‌های آلی سنتز شد و سپس اثرات ضد قارچ آن‌ها مورد بررسی قرار گرفت.مواد و روش‌ها: 1 میلی مول آلدهید آروماتیک و 1میلی‌مول از رودانین در 1 میلی لیتر مایع یونی کولین کلراید/اوره برای یک ساعت در دمای 100 درجه سانتی‌گراد حرارت داده و استیر شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (tlc) با سیستم حلال هگزان اتیل استات با نسبت 2 به 1 بررسی شد. محصول خام این واکنش‌ها با صاف کردن و فیلتراسیون از محیط واکنش جدا شد.یافته‌ها: ساختار ترکیبات نهایی در این مطالعه با روش‌های 1hnmr و 13cnmr، ir و اسپکتروسکوپی جرمی مورد تائید قرار گرفت.استنتاج: در این مطالعه یک روش سنتز بدون حلال و سبز برای ساخت مشتقات جدیدی از هسته رودانین با پتانسیل اثرضد قارچ ارائه شده است.

Green Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Novel N-substituted Rhodanine Derivatives as Potential Antifungal Agents

Background and purpose: In medicinal chemistry, molecules containing rhodanine(2thiazolidine4one) ring as a magic multifunctional privileged structural and functional scaffold show a broad range of potent pharmacological properties containing antimicrobial, antiviral, antidiabetic, and anticonvulsant effects. Evidence suggests that the activity of the rhodanine derivative correlates with the size and the nature of the substituents at C5 and N3 positions. In this study, we synthesized new Nsubstituted rhodanine derivatives with arylidene substituent at the C5 position via solventfree Knoevenagel condensation reaction. We also investigated the antifungal activity of the compounds.Materials and methods: A mixture of aromatic aldehyde (1 mmol) and rhodanin derivatives (1 mmol) was stirred in choline chloride (ChCl)/urea deep eutectic solvent (1 mL) at 100C in an oil bath for 1 hour. The progress of the reaction was monitored by TLC (2:1 nhexane/ethyl acetate). Then, the crude compound was collected by vacuum filtration and washed using icecold solvent.Results: Novel products were elucidated on the basis of elemental analyses as well as FTIR, Mass and 1H NMR, 13CNMR spectroscopy.Conclusion: A green, comfortable and rapid procedure has been developed for the synthesis of Nsubstituted rhodanine derivatives using ChCl/Urea Deep Eutectic Ionic Liquid (DEILs) under solventfree conditions.