سنتز کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تریس(تتراکیس(5،3- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات و بررسی نقش کاتالیزگری آن بر واکنش الکترون دوستی آروماتیکی ایندول با بتا - نیترواستایرن

در این پژوهش، تاثیر کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تریس(تتراکیس(5،3- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات بر روی واکنش الکترون دوستی آروماتیکی ایندول بررسی شده است. این واکنش به دلیل تشکیل پیوند کربن – کربن و شرکت یک ترکیب هتروسیکل از این نظر اهمیت دارد که می‌تواند در سنتز ترکیب‌های هتروسیکل راهگشا باشد. برای این منظور ابتدا کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تری کلرید co(gbi)33+, 3cl- از واکنش کبالت (ii) کلرید شش آبه با گوانیدین بنزایمیدازول سنتز شده و تاثیر آن بر واکنش جایگزینی – افزایشی الکترون دوستی آروماتیکی مطالعه شد. نتیجه‌ها نشان دادند که این کمپلکس نمی‌تواند واکنش ایندول را با بتا- نیترو استایرن کاتالیز کند. سپس کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تریس(تتراکیس(5،3- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات، co(gbi)33+, 3barf-  سنتز شده و واکنش الکترون دوستی ایندول با بتا- نیترواستایرن در حضور مقدار 10% مولی از این کمپلکس مورد مطالعه قرار گرفت. نتیجه‌ها نشان دادند که جایگزینی یون کلرید با یون تتراکیس(5،3- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات سبب می‌شود که واکنش به‌خوبی پیش برود و کاتالیز شود زیرا خصلت چربی دوستی کمپلکس افزایش یافته و در حلال‌های با قطبیت کم‌تر مانند دی کلرومتان حل می‌شود و در مجاورت بتا- نیترواستایرن قرار گرفته و با آن برهمکنش‌های قوی‌تری می‌دهد. به‌طوری که بخش گوانیدین بنزایمیدازول موجود در کمپلکس، با بتا- نیترواستایرن پیوند هیدروژنی می‌دهد وآن را برای حمله ایندول واکنش پذیرتر می‌کند. در ادامه واکنش 5- متوکسی ایندول نیز با بتا- نیترواستایرن بررسی گردید و مشخص شد که این کمپلکس به‌طور کلی واکنش الکترون دوستی ایندول و ایندول‌های استخلافی با بتا -نیترو استایرن را سرعت می‌بخشد.

synthesis of cobalt tri(2-guanidinobenzimidazole), tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate and study of the catalytic effect of the complex on electrophilic aromatic reaction of indole with β - nitrostyrene

the addition of aromatic substrates to electron-deficient alkenes, which in many respects may be considered a friedel– crafts type alkylation, is a key reaction in synthetic organic chemistry for the formation of new c-c bonds. indole and many of its derivatives are relevant units in many naturally occurring compounds, because of their pharmacological and biological properties. due to the increased nucleophilic reactivity of c3 position of indole ring, it is often used for the subsequent transformations leading to different indole alkaloids. here i report an efficient catalyst that can catalyzes the electrophilic substitution of indole with electron deficient alkenes. first, cobalt tris(2-guanidinobenzimidazole), tri chloride (co(gbi)33+, 3cl-)  is prepared and then the reaction of indole with beta - nitrostyrene has studied. no product was detected, so the reaction conditions such as the solvents and the amount of catalyst were changed, but the results were the same. after that the chloride moiety of the complex were replaced with tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (barf-)anion and the reaction has run on different condition. our results showed that cobalt tri(2-guanidinobenzimidazole), tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (co(gbi)33+, 3barf- ) catalyzes the reaction of indole with β - nitrostyrene and afforded the product in high yields. it is noteworthy to mention that using lipophilic anions such as barf- [(b(3,5-c6h3(cf3)2)4-] , the catalyst could be solubilized in nonpolar solvents that do not compete with substrates for the hydrogen bonding sites.