تهیه تک ظرف 2-پیرازول‌های گوناگون با استفاده از نانوذره‌های مغناطیسی آهن اکسید عامل‌دار شده با تریس(هیدروکسی متیل)آمینو متان سولفونه شده/ مس(ii) نیترات به روش اکسایش درجا

در این پژوهش، نخست نانوذره‌های مغناطیسی آهن اکسید عامل‌دار شده بر پایه ترکیب تریس(هیدروکسی متیل)آمینو متان سولفونه شده/ مس (ii) نیترات به عنوان کاتالیستی مغناطیسی، جدید، موثر و قابل بازیافت سنتز شد و سپس در واکنش تهیه 2-پیرازولین‌های گوناگون استفاده شد. سرانجام، 2-پیرازولین‌های تهیه شده تحت شرایط تک ظرف به صورت درجا به 2-پیرازول‌های مربوطه اکسید شدند به صورتی که در شرایط بهینه، گستره وسیع و متفاوتی از کتون‌های آلفا و بتای سیر نشده (ترانس-چالکون ها) که دارای گروه‌های عاملی گوناگون شامل گروه های الکترون‌دهنده و الکترون‌کشنده بودند، با موفقیت در شرایط آسان و ملایم به فراورده‌های نهایی مربوطه تبدیل شدند. همه فراورده‌ها با بازده خوب تا عالی به دست آمدند و هیچ‌گونه فراورده‌ جانبی مشاهده نشد. شناسایی نانوکاتالیست مغناطیسی جدید سنتز شده به روش های گوناگونی شامل طیف سنجی فروسرخ (ft-ir)، میکروسکوپ الکترونی روبشی (sem)، انرژی پراکندگی پرتو x (edax)، پراش پرتو x (xrd)، آنالیز عنصری (chn) و آنالیز گرمایی وزن سنجی (tga) انجام شد. بازیافت کاتالیست به آسانی توسط میدان مغناطیسی خارجی صورت گرفت و بدون مشاهده کاهش قابل توجه و چشمگیر و موثری در فعالیت کاتالیستی آن، برای چندین بار مورد استفاده قرار گرفت. همچنین، ساختار 2-پیرازول های گوناگون سنتز شده از روی مقایسه ویژگی‌های فیزیکی آن شامل نقطه ذوب با نمونه‌های گزارش شده و توسط طیف سنجی فروسرخ (ft-ir)، طیف رزونانس مغناطیسی هسته پروتون (1h-nmr) ، طیف رزونانس مغناطیسی هسته کربن (13c-nmr) و همچنین آنالیز عنصری مورد تایید قرار گرفت. سرانجام، نبود شرایط سخت واکنش، مشاهده نشدن فراورده‌های جانبی و همچنین قابلیت بازیافت و استفاده مجدد کاتالیست، این روش را به روشی دوست‌دار محیط ‌زیست تبدیل کرد.

one-pot preparation of various 2-pyrazoles using functionalized fe oxide magnetic nanoparticles with sulfonated tris(hydroxymethyl)aminomethane/copper(ii) nitrate by in situ oxidation method

in this research, first, functionalized fe oxide magnetic nanoparticles based on sulfonated tris(hydroxymethyl)aminomethane/copper (ii) nitrate were synthesized as a new, effective and recyclable magnetic catalyst, and then, was used in the reaction of preparing of various 2-pyrazolines. finally, the  prepared 2-pyrazolines were  oxidized to  the corresponding 2-pyrazoles under in situ and one-pot conditions, in such a way that, under optimal conditions, a wide and different range of unsaturated α, β-unsaturated  ketones (trans-chalcones) that had various functional groups including electron-donating and electron-withdrawing groups, were successfully transformed into the corresponding final products under easy and mild conditions. all products were obtained in good to excellent yields and no by-product was observed. the new synthesized magnetic nanocatalyst was characterized by various methods including infrared spectroscopy (ft-ir), scanning electron microscopy (sem), energy dispersive x-ray (edax), x-ray diffraction (xrd), elemental analysis (chn) and analysis thermogravimetry (tga). the catalyst was easily recycled by the external magnetic field and was used for several times without observing a significant and effective decrease in its catalytic activity. also, the structure of various synthesized 2-pyrazoles were confirmed by comparing their physical characteristics including melting point with the reported samples and also by infrared spectroscopy (ft-ir), proton nuclear magnetic resonance spectrum (1h-nmr), carbon nuclear magnetic resonance spectrum (13c-nmr) and elemental analysis. finally, no using of harsh reaction conditions, the no by-product formation, as well as the ability to recycle and reuse the catalyst, made this method an environmentally friendly method.