یدوژن، واکنشگری نوین برای اکسایش دیاستریوگزین بیس‌نفتول ها در شرایط ملایم

یدوژن واکنشگری ملایم با کارایی بالاست که بیش تر برای یددار کردن مولکول های زیستی استفاده شده است. ولی اکنون به عنوان واکنشگری نوین برای حلقوی شدن اکسایشی بیس نفتول ها به کتون های آبل مربوطه (اسپیرودی انون ها) معرفی می شود. گفتنی است که اکسایش بیس نفتول ها به تشکیل همزمان دو مرکز کایرال، و بنابراین، دو مجموعه دیاستریومر می انجامد. برخی از واکنشگرها، مخلوطی از هر دو مجموعه را ایجاد می کنند درحالی که برخی دیگر به صورت دیاستریوگزین به تشکیل یکی از آن دیاستریومرها می انجامند. آزمایش نشان داده است که با استفاده از یدوژن، تنها یکی از این دو مجموعه فراورده به صورت گزینشی و با بازده بالا تهیه می شود. برتری این واکنشگر اکسیدکننده دیاستریوگزین این است که فراورده  جانبی واکنش را می توان جدا کرد و با واکنش کلردار کردن معمولی به وسیله تری کلروایزوسیانوریک اسید دوباره به یدوژن تبدیل کرد.

iodogen as a novel reagent for diastereoselective oxidation of bisnaphthols under green and mild condition

iodogen, is a mild and effective reagent that is used mostly for the iodination of biological molecules. however, it is now introduced as a novel reagent for the oxidative cyclization of bisnaphthols to the corresponding abel’s ketones (spirodienones). notably, oxidation of bisnaphthols leads to the simultaneous formation of two chiral centers, and hence, two sets of diastereomers. some oxidizing agents cause the formation of a mixture of these two sets, while others are specific for the distereoselective oxidation of bisnaphthols. experiments show that only one set of these diastereomeres is selectively formed in high yield with iodogen. an advantage of this diastereoselctive oxidizing agent is that the reaction by-product can be separated and again converted into iodogen through a conventional chlorination reaction by trichloroisocyanuric acid.