مطالعه‌های نظری انتخاب‌گری انانتیومری آلفا و گاما سیکلودکسترین نسبت به انانتیومرهای باکلوفن

هدف از این پژوهش، مطالعه نظری انتخاب‌گری انانتیومری آلفا سیکلودکسترین و گاما سیکلودکسترین بر روی انانتیومرهای باکلوفن است. در این رابطه برهمکنش میزبان میهمان آلفا و گاما سیکلودکسترین با انانتیومرهای باکلوفن با استفاده از روشdft (b3lyp/631g(d))  در حلال آب شبیه‌سازی شد. اوربیتال پیوند طبیعی برای تعیین جهت و میزان برهمکنش انتقال بار محاسبه شد. افزون بر این نظریه کوانتومی‏اتم‌ها در مولکول‌ها (qtaim) برای نشان دادن قدرت نسبی پیوندهای بین مولکولی به کار گرفته شد. مطالعه ها نشان داد که انرژی برهمکنش rباکلوفن با سیکلودکسترین آلفا و گاما از sباکلوفن منفی تر است. انرژی‌های برهمکنش آلفا و گاما سیکلودکسترین با انانتیومرهای باکلوفن توسط اوربیتال‏ های پیوند طبیعی نشان می‌دهد که مهم ترین انتقال بار، از جفت الکترون اربیتال غیرپیوندی اکسیژن سیکلودکسترین‏ها به اربیتال oh ضد پیوندی باکلوفن انجام  می‏ شود. نتیجه های نظریه qtaim نشان می ‏دهد که برهمکنش سیکلودکسترین‏ ها با باکلوفن از نوع غیرکووالانسی با اثرهای الکترواستاتیک است. به طور کلی داده‏ های نظری با نتیجه های تجربی مطابقت بسیار خوبی دارد.

Theoretical Study on Enantioselectivity of α and γ –cyclodextrin Towards Baclofen Enantiomers

The purpose of this study is to report the quantum chemical study of enantioselectivity of acyclodextrin (aCD) and g cyclodextrin (g CD) towards baclofen enantiomers. In this regard, hostguest interactions of a CD and g CD with baclofen enantiomers were simulated using DFT (B3LYP/631G(d)) method with water as solvent. The Natural Bond Orbital (NBO) for the direction and magnitude of charge transfer interactions was calculated. Furthermore, the Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM) was employed to indicate the existence and the relative strength of the intermolecular bonds. The investigations revealed that the interaction energies of Rbaclofen with aCD and g CD were more negative than those of S ones. The interaction energies of a and g CD with baclofen enantiomers with the NBO indicate the most significant charge transfer occurs for the O atom lone pair of CDs to the OH anti bond of the baclofen also interactions between baclofen and other atoms of CDs is slight. The QTAIM results show the noncovalent interactions of the baclofen with CDs with electrostatic effects. The overall theoretical data corroborate with experimental results.