طراحی و سنتز آزا-ماکروسیکل های نوین 2519 عضوی بر پایه 6،4،2تری آریل پیریدین

تشکیل مولکول های درشت حلقوی (ماکروسیکل ها) با ایجاد پیوندهای کووالانسی بین ساختارهای غیر حلقوی، با مشکل های زیادی همراه است. دراین پژوهش، برای کم کردن این مشکل ها دو روش شبه خرچنگ، و سنتز بر پایه تمپلیت به طور همزمان، برای سنتزآزا ماکروسیکل های جدید بر پایه 6،4،2تری آریل پیریدین (am111) به کار گرفته شد. ترکیب های am111  از واکنش، دی آمین ها (111) با 6،2بیس(3(2کلرواستامیدو)فنیل)4(فنیل)پیریدین (bcp)  به عنوان واکنشگر شبه خرچنگی و در حضور k2co3/ki  به عنوان عامل تمپلیت دهنده به دست آمدند. bcp از واکنش کلرواستیل کلرید با 6،2بیس(3(2آمینوفنیل)4(فنیل)پیریدین (bap)  در دمای اتاق  سنتز شد. همچنین ترکیب bap  نیز از واکنش بین 3 نیترواستوفنون با بنزآلدئید با استفاده روش بهینه سازی شده چی چی بابین و سپس احیای فراورده ی به دست آمده با zn/nh4cl تولید شد. ساختار کلیه فراورده های به دست آمده به وسیله روش های اسپکتروسکوپی ir، 1hnmr، 13cnmr، mass  تایید شدند.

Design and Synthesis of New 1925 Membered AzaMacrocycles Based on 2,4,6Triarylpyridine

Formation of macrocycle from noncyclic precursors is inherently difficult. In this research, to minimizing of this problem, two methods, crablike, and templatedirected synthesis were run together simultaneously, to afford new eleven aza macrocycles (AM111) based on 2,4,6triaryl pyridine in high yields. The AM111 were synthesized by the reaction of diamine compounds (111) with 2,6bis(3(2chloroacetamido)phenyl)4(phenyl)pyridine (BCP) as a crablike reagent, in the presence of K2CO3/KI (template reagent). BCP was obtained from the reaction of 2,6Bis(3aminophenyl)4(phenyl)pyridine (BAP) and chloro acetylchloride at room temperature. Also, BAP was synthesized by using 3nitro acetophenone and bezaldehyde in the manner of modified Chichibabin reaction and then the reduction of the product by Zn/NH4Cl. The structures of macrocycles were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectroscopies.