مطالعه نظری اثر حلال های گوناگون در بر‌هم‌کنش داروی ضدسرطان 5 فلورواوراسیل با آدنین و گوانین

برهم کنش بین داروی ضدسرطان 5 فلورواوراسیل و بازهای پورینی dna  و rna  (آدنین و گوانین) به روشb3lyp با تابع پایه ی 6311++g** در فاز گاز و حلال های آب، کربن تتراکلرید،  استون و متانول مطالعه شد و پارامترهای هندسی، انرژی برهم کنش و فرکانس های کششی مرتبط با پیوند هیدروژنی  به دست آمد. به منظور درک بهتر این برهم کنش ها، که از نوع پیوند هیدروژنی می باشند، نظریّه ی اتم ها در مولکول های بادر(aim) به کار گرفته شد و انرژی پیوند هیدروژنی به روش اسپینوزا محاسبه شد. همچنین محاسبه های تک نقطه به روشm062x  با همان تابع پایه ذکر شده در محلول های کربن تتراکلرید و آب انجام شد. نتیجه ها نشان داد که انرژی برهم کنش در این روش افزایش یافته است ولی  ترتیب پایداری کمپلکس های پیوند هیدروژنی تغییری نکرده است. مشخص شد که پیوندهای هیدروژنی دوگانه و سه گانه قوی بین منومرها تشکیل شده که منجر به تغییر پارامترهای هندسی و ساختار الکترونی ترکیب ها شده است. این مطلب، با استفاده از محاسبه های دانسیته ی الکترون تایید شد. مقایسه فاصله ها و زاویه های پیوند هیدروژنی نشان داد که پیوندهیدروژنیn(o)b···hnfu، که در آن 5 فلورواوراسیل به عنوان دهنده ی پروتون عمل می کند، از پیوند هیدروژنی ofu···hnb  قوی تر است. همچنین دیده شد که پیوند هیدروژنی در حلال های دارای پیوندهیدروژنی ضعیف تر از فاز گاز و حلال های بدون پیوند هیدروژنی می باشد.

A Theoretical Study of Solvent Effects on 5Fluorouracil Anticancer Drug Interaction with Adenine and Guanine

The interaction between the 5fluorouracil anticancer drug and the purine bases of DNA and RNA was investigated by B3LYP method with the 6311++G** basis set in the gas phase and water, carbon tetrachloride, acetone, and methanol solvents and the geometric parameters, the interaction energy of and the vibrational frequencies associated with hydrogen bonding have been systematically explored. In order to better understand these hydrogenbonding interactions, Bader’s quantum theory of atoms in molecules was used and the hydrogen bonding energy was calculated by the Spinoza method. Also, singlepoint calculations were performed using M062x method with the same basis set mentioned in carbon tetrachloride and water solutions. The results showed that the interaction energy in this method has increased, but the order of stability of the hydrogen bonding complexes has not changed. It has been determined that strong hydrogen bonds are formed between monomers, which leads to changes in geometric parameters and electron structure of complexes. This subject was confirmed using electron density calculations. Comparison of the intervals and angles of hydrogen bonding showed that the hydrogen bond of N (O) B …HNFU, in which 5FU acts as a proton donor, is stronger than the OFU … HNB hydrogen bond. It was also observed that the hydrogen bond in the solvent with a hydrogen bond is weaker than the gas phase and the solvent without hydrogen bonding.