سنتز تک مرحله‌ای هتروسیکل‌های نوین دی‌هیدروکینولونکومارین در حضور کاتالیست znbr2

ترکیب های دارای بخش کومارینی و 4،3دی هیدروکینولونی، ویژگی های زیستی و دارویی متنوعی دارند.  از جمله ویژگی های ضد سرطان، ضد بسته شدن رگ های خونی و ضد hiv برای آن ها گزارش شده است. تهیه مولکول های هیبریدی با ترکیب کردن فارماکوفورهای شناخته شده برای توسعه طیف گسترده ای از اسکلت های دارویی نوین که به صورت بالقوه می توانند داروهای با ویژگی های بهتری باشند، از اهمیت بالایی برخوردار است.در این پژوهش تعدادی از هتروسیکل های نوین چهار و پنج حلقه ای 4،3دی هیدروکینولون های متصل به تتراهیدروپیرانوکومارین و تتراهیدرو پیرانوآلفا پیرون با واکنش پیاپی ناوناگل هترو دیلز آلدر مشتق های nآکریل آنترانیل آلدهید با 4هیدروکسی کومارین و آلفاپیرون (4هیدروکسی6متیل2h پیران2اون) در حضور 50 درصد مولی znbr2 به عنوان کاتالیستی ارزان و ملایم در دمای بازروانی حلال استیک اسید در یک مرحله سنتز شدند.همه فراورده ها با بازده بسیار خوب و همچنین ناحیه گزینی و فضاگزینی درخشان به دست آمدند.

OneStep Synthesis of Novel Heterocycles of DihydroquinoloneCoumarin in the Presence of ZnBr2 Catalyst

In view of the biological and pharmaceutical significance of coumarin and 3,4dihydroquinolone structures, such as anticancer, anticoagulation of blood vessels and antiHIV activities, and advantageous of synthesis of hybrid molecules by the combination of known pharmacophores for the development of a diverse range of novel pharmaceutical agents as potent drugs with many improved properties, in this article, various novel tetra and pentacyclic heterocycles of 3,4dihydroquinolones annulated tetrahydropyranocoumarin and αpyrone were synthesized via domino Knoevenagel hetero DielsAlder reaction of Nacrylated anthranilaldehyde with 4hydroxycoumarin and αpyrone (4hydroxy6methyl2Hpyran2one) in the presence of 50 mol% ZnBr2 as a mild and low cost catalyst in refluxing acetic acid in one step. All products achieved with high yields with excellent regioselectivity and stereoselectivity.