سنتز تک ظرف مشتقات تتراهیدرو[b] پیران و پیرانوپیرازول ها با استفاده از آمونیوم فلوئورید

توجه برای توسعه روش های نوین برای سنتز کارآمد  ترکیب هایهتروسیکل یک موضوع با اهمیت در شیمی سنتز ترکیب های آلی است. تتراهیدروبنزو[b]پیران ها و پیرانو پیرازول ها ترکیبات هتروسیکلی هستند که در تعدادی از فراورده های طبیعی زیستی مهم وجود دارند. در این پژوهش، آمونیوم فلوئورید به طور موفقیت آمیزی برای انجام واکنش تک ظرفی آلدهیدها، دیمدون یا 1،3سیکلوهگزادی اون و مالونونیتریل در مخلوط اتانول: آب (1:1) در دمای اتاق برای تهیه تعدادی از مشتق های تتراهیدروبنزو[b] پیران با بازده درخشان به کار برده شد. افزون بر این آمونیوم فلوئورید تراکم چهار جزئی آلدهیدها، مالونونیتریل، هیدرازین هیدرات و اتیل استواستات را برای تولید مشتقات پیرانوپیرازول در مخلوط اتانول: آب (1:1) در دمای 80 درجه سلسیوس کاتالیز کرد. یک  روش تمیز، زمان واکنش کوتاه، بازده بالا و استفاده از یک کاتالیزگر موثر ارزان و قابل دسترس و حلال غیرسمی و زیست سازگار از جمله برتری های این پژوهش است است. همه ی فراورده های به دست آمده با استفاده از داده های طیفی و مقایسه ویژگی های فیزیکی با مشتقات همانند گزارش شده پیشین مورد تایید قرار گرفتند.

Onepot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans and Pyranopyrazoles Tetrahydrochromenochromene by Ammonium Fluoride

Consideration for the development of new methods for the efficient preparation of heterocyclic compounds is an important issue in the synthesis of organic compounds in chemistry. The benzo[b]pyrans and pyranopyrazoles are important heterocyclic compounds that constitute the structural unit of a series of important natural biological products. In this research, ammonium fluoride was successfully applied to perform a onepot reaction of aryl aldehydes, dimedone, or 1,3cyclohexadione and malononitrile in EtOH:H2O (1:1) at room temperature to provide a series of tetrahydrobenzo[b]pyrans in excellent yields. Furthermore, ammonium fluoride catalyzed fourcomponent condensations of aldehyde, malononitrile, hydrazine hydrate, and ethyl acetoacetate to synthesize pyranopyrazole derivatives in EtOH:H2O (1:1) at 80 °C. Clean methodologies, short reaction time, high yields, costeffective catalysts, nontoxic, and environmentally friendly solvent are some advantages of this research. All products were characterized by spectral data and by comparison with authentic samples reported in the literature.