سنتز ناحیه گزین مشتقهای دی هیدرو بنزوفورو [b3 ,2] بنزوفوران از واکنش فنولها و گلی اُکسال با استفاده از یک مایع یونی اسید برونستد

واکنش 2نفتول و همچنین فنول های دارای استخلاف در موضع پارا با گلی اُکسال در حضور مایع یونی اسید برونستد، 1(4سولفونیل بوتیل)پیریدینیوم هیدروژن ولفات[py(ch2)4so3h][hso4] به عنوان کاتالیست مورد مطالعه قرار گرفت. نوع حلال، مقدار کاتالیست، دما و زمان بر روی بازده واکنش بررسی شد و مشخص شد که شرایط بهینه برای این واکنش، شرایط بدون حلال، مقدار 5% مولی مایع یونی نسبت به  گلی اُکسال، دمای  c° 80 و زمان حدود یک ساعت می باشد. در این شرایط فراورده ها با بازده حدود 80% به دست آمدند. فراورده های به دست آمده، با روش های گوناگون طیف بینی مانندftir,1hnmr, 13cnmr و همچنین مقایسه نقطه ذوب آن ها با مقدارهای گزارش شده، شناسایی شدند. نتیجه های طیف بینی رزونانس مغناطیسی هسته ای نشان می دهد که از بین دو ایزومر محتمل با ساختار استالی و اتری، تنها فراورده با ساختار استالی تولید می شود.

Regioselective Synthesis of Dihydrobenzofuro[2,3b]benzofuran by Reaction of Phenols with Glyoxal Using a Brønsted Acidic Ionic Liquid

The reaction of 2naphthol and psubstituted phenols with glyoxal in presence of 1(4sulfonylbutyl) pyridinium hydrogensulfate[Py(CH2)4SO3H][HSO4], a Brønsted acidic ionic liquid, as a green catalyst was studied. The effects of solvent, amount of catalyst, temperature, and time on the yield of the reaction was investigated. It was found, that the use of 5% mol ratio of catalyst (mol percentage of IL to glyoxal) at 80 °C in solventfree condition gave good yield (80%). The products were characterized based on FTIR, 1HNMR, 13CNMR spectra, and comparison of melting point with an authentic sample. The NMR spectra indicated that the compounds had the acetal structure, nor ether.