سنتز عامل پیوندی آزیریدینی hx-752 و مشتق‌های ایمیدی آن

عامل‌های پیوند‌ی یکی از مهم ترین افزودنی‌های مورد نیاز در تولید پیشرانه‌های جامد مرکب می‌باشد. این ترکیب ها باعث افزایش چسبندگی میان رزین پلیمری و اکسید‌کننده و بهبود ویژگی های مکانیکی فیزیکی و افزایش در بارگذاری جامد (فیلرپذیری) پیشرانه‌ها می‌شوند. در این مطالعه، نخست حد واسط 2-متیل آزیریدین از ترکیب 1-آمینو 2-پروپانول با ارایه روشی نوین و با راندمان 51% سنتز شد. حد واسط ایزوفتالوئیل کلرید نیز از کلره کردن ایزوفتالئیک اسید با تیونیل کلرید (socl2)در محیط بازی تهیه شد. سپس از واکنش 2-متیل آزیریدین و ایزوفتالوئیل کلرید در محیط بازی، ترکیب 1،1- ایزوفتالوئیل بیس (2-متیل آزیریدین)، hx-752، با راندمان 93% سنتز شد. 5 ترکیب دیگر از عامل های پیوندی،همانند hx-752 و mapo نیز (با استفاده از پای پریدین و دی اتیل آمین به‌جای ترکیب 2- متیل آزیریدین) با راندمان های مناسب به‌عنوان عامل پیوندی ایمیدی سنتز شدند. ساختار حد واسط‌ها و فراورده های سنتزی با طیف‌بینی 1h-nmr، 13c-nmr و ft-ir و انجام آزمایش های فیزیکی مانند تعیین دمای ذوب و... مورد تایید قرار گرفت.

Synthesis of Aziridine Bonding Agent HX-752 and its Imide Derivatives

One of the most important required additives in the production of composite solid propellants are bonding agents. These compounds are used in order to increase the adhesion between the polymer resin and the oxidizer and also to enhance the physical and mechanical properties and to improve the solids loading of propellants. In this research, in which the main goal was the synthesis of the bonding agent HX-752, the key intermediate, 2methyl aziridine, was first synthesized from 1amino2propanol with 51% yield by a new method.. The other intermediate, isophthalic chloride, was prepared from isophthalic acid using thionyl chloride as chlorinating agent. The desired product, 1,1’isophthaloylbis(2methylaziridine), HX-752, was finally synthesized by the reaction of isophthaloyl chloride with 2methyl aziridine with 93% yield. In continuation of this work, MAPO (tris(2metyl aziridine)phosphine oxide) was prepared from the reaction of 2metylaziridine with phosphoryl chloride (POCl3) with 80% yield. Using piperidine and diethylamine, instead of 2metylaziridine, the other fiveBonding agents similar to HX-752 and MAPO were also synthesized with appropriate yields. Characterization of the synthesized intermediates and products was performed by 1H-NMR, 13C-NMR, 31PNMR spectroscopy and physical tests such as melting points for known compounds.